蒋孝武的婚姻，在蒋家第三代中，是很不顺利的一个，他有过两任妻子，前妻是中德混血的汪长诗，第二任妻子是蔡惠媚。
汪长诗出身不错，她的父亲汪德官早年毕业于上海交通大学，曾任中南九省长途电话局局长。汪长诗和蒋孝武是在留学德国期间认识的，后来两人相爱热恋并结婚。可是，婚后却因为蒋孝武处处要耍个性，最终而和汪长诗走上了分手的命运。
普遍认为，这个结果，除了两人的性格都很倔强以外，他们年纪太轻也是一个重要因素。有一次，蒋经国在慈湖守灵，忽然接到了来自七海官邸的电话，说蒋孝武的太太汪长诗要到慈湖来见她的公公蒋经国，大家都很纳闷，汪长诗有什么急事，什么时候不可以见面，偏偏要在清晨见蒋经国，到底发生了什么重大事件，一时之间，大家议论纷纷，可是等到汪长诗出现，大伙才知道，原来是汪长诗和蒋孝武闹别扭，情况闹得很僵，所以非找蒋经国出面不可。
慈湖方面知道了大致的情况后，在汪长诗没来慈湖之前，就通知蒋孝武的弟弟蒋孝勇，叫他前来做调解人，希望能够缓和蒋孝武夫妇的僵局，可是，蒋孝勇调停无效，他只有请蒋经国亲自出面了，汪长诗最终还是见到了蒋经国，蒋经国也承诺要负责找蒋孝武，并向汪长诗低头赔不是。
可是，蒋孝武岂会如此软弱，他根本就不理会汪长诗到慈湖告状这码子事，对父亲蒋经国的劝说也是有如耳边风，根本听不进去。因为两人老是见面就吵架，最后只有走上离婚一途。 不过蒋孝武和汪长诗离婚之后，两人反而成了好朋友，汪长诗每年都会固定在寒暑假回台湾，看看她的儿女蒋友松、蒋友兰。
蒋孝武自从和汪长诗离异以后，他认识了蔡惠媚，蔡惠媚的家世很好，是台中市清水的名门望族，蔡家在海运界颇具知名度。蔡惠媚在家中最小，清纯美丽，活泼可爱。1977年，18岁的蔡惠媚偶遇蒋孝武，蒋孝武对她一见钟情。
认识蔡惠媚之前，蒋孝武的私生活是很受外界关注的，当然这些关注有相当一部分是带着一种异样的眼光在看待他。可是，蒋在他认识了蔡惠媚之后，却奇迹式的，改变了以往不为家人和外界认同的生活方式，在作为和生活步调上，都慢慢做了微妙的转变。可见，爱情的力量有时候确实会让人改变。
蔡惠媚本来是蒋孝武尚未离婚时，他女儿友兰的英文教师。蒋孝武为了追求蔡惠媚，据说花了10年的时间，才感动了蔡惠媚本人和蔡家。特别是蔡家本身是台中的大户人家，根本没必要去攀蒋家这门亲戚，而且，蒋孝武过去的一些风风雨雨，蔡家自然早有所闻，所以，女方家长对这门婚事，基本上最早的兴趣实在不大，要不是蒋孝武苦苦追求，感动了蔡惠媚，恐怕这门婚事永远都不会成功。
蒋经国对蒋孝武的这档婚姻，非常重视，而且这是蒋家头一次和台籍人士结姻亲，自然更为重视，何况蒋孝武有离婚纪录，蒋经国怕蒋孝武再有不良纪录的话，势必引起更为负面的批评。
所以，蒋经国专门为此和蒋孝武做了一番深谈。当蒋经国明白儿子这次是真心要和蔡惠媚在一起后，他才要蒋孝武以蒋经国本人的名义，把蔡惠媚的父母请到七海官邸来，由蒋经国出面在官邸客厅准备茶点，招待了蔡家二老，并且借着茶叙的时间，由蒋经国、蒋方良夫妇，亲口和蔡家二老把亲事定下来，但是为了尽量减少外界干扰，婚礼决定在新加坡举行。 由于蒋孝武在新加坡举行的婚礼，所以蒋经国是不可能出席的，所以，蒋经国特地命令蒋孝勇代表蒋家前去参加婚礼。
1991年7月1日，蒋孝武猝死于台北荣民总医院，年46岁， 他的死也留下了许多的疑点。蒋经国和蒋方良的三个儿子， 长子蒋孝文于1989年4月14日，因喉癌细胞扩散救治无效病逝，年54岁；幼子蒋孝勇于1996年12月22日，因患食道癌在台北荣民总医院病逝，年48岁。蒋家三兄弟先后都过早病逝，这让晚年的蒋方良过得非常悲苦。
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