5min卤代烃小课堂:
一、亲核取代
⭕️概述:
由于亲核试剂有负电性,所以大多数都有碱性,因此取代反应和消除反应相互竞争。
一般来讲,伯卤代烃易取代,叔卤代烃易消除,仲两者竞争。
伯发生①水解成醇、②醇解成醚、③酸解成酯、④氰解成腈(增加一个c)、⑤氨解成胺。
叔取代一般和溶剂反应(水解、醇解)。
(以下不分伯仲哈哈
⑥氯/溴代合成难合成的氟/碘代、⑦与硝酸银的乙醇溶液反应,主要用于卤代烃的鉴别(碘无法鉴别)
⭕️首先讲一下SN2和SN1的区别:
SN1是基团先下去再取代、SN2是竞争取代。亲切地用阿黄和阿灰比喻(p1)
1.SN2反应:
瓦尔登翻转
亲核性和碱性都有亲正电性,但是是不同属性,亲核性由速率、碱性由平衡常数决定。看形成的键连的是H还是C。
▪️变化趋势:
a.带负电的亲核试剂比类似的中性物质强
b.亲核性随电负性增大而减小,碱性同向
c.元素周期表中亲核性从上到下递增,「亲核性强→体积大、可极化性强、变形性强」,碱性相反
▪️影响试剂亲核性的因素:
a.电子因素。负电荷越集中,亲核性和碱性越强
b.空间因素。对碱性影响小。亲核试剂不易靠近有空间阻碍的碳原子。据此可以控制试剂的碱性&亲核性强弱。
c.溶剂因素。溶剂化效应、溶解度、氢键。在质子溶剂中,小阴离子溶剂化更强、氢键更强、亲核性降低。非质子溶剂相对提高阴离子的亲核性,但溶解度可能差。
▪️底物对SN2反应的影响:
A.好的离去集团:(目的:使C有亲电性、X带一对成键电子离开)
a.吸电子集团
除了X,O、N、S也很好
b.离开后稳定
弱碱性最佳
c.具有可极化性稳定过渡态
过渡态保持与C部分键合,稳定过渡态活化能,可极化的亲核试剂和可极化的离去基团都可以做到。
B.烃基的影响:
伯仲叔、正异新
▪️溶剂的影响:
A.试剂带电时,过渡态电荷分散,溶剂化会提高活化能
B.试剂不带电时,过渡态电荷集中,溶剂化降低活化能
2.SN1反应:
多步反应
亲核试剂通常很弱
外消旋体很少,因为离去基团阻碍进攻
重排
▪️SN1影响因素
A.底物烃基:
反应速率严重依赖碳正离子稳定性,可通过给电子诱导和超共轭效应稳定C+,因此取代基越多越稳定
→3º>2º>1º,与SN2恰好相反
B.底物离去基团:
弱碱、高度极化
C.溶剂:
极性溶剂稳定限速步,质子溶剂更有效
⭕️SN1与SN2的对比(p2)
以上,未完待续。每天五分钟,人人都能学好有机化学❤❤❤
一、亲核取代
⭕️概述:
由于亲核试剂有负电性,所以大多数都有碱性,因此取代反应和消除反应相互竞争。
一般来讲,伯卤代烃易取代,叔卤代烃易消除,仲两者竞争。
伯发生①水解成醇、②醇解成醚、③酸解成酯、④氰解成腈(增加一个c)、⑤氨解成胺。
叔取代一般和溶剂反应(水解、醇解)。
(以下不分伯仲哈哈
⑥氯/溴代合成难合成的氟/碘代、⑦与硝酸银的乙醇溶液反应,主要用于卤代烃的鉴别(碘无法鉴别)
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SN1是基团先下去再取代、SN2是竞争取代。亲切地用阿黄和阿灰比喻(p1)
1.SN2反应:
瓦尔登翻转
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▪️变化趋势:
a.带负电的亲核试剂比类似的中性物质强
b.亲核性随电负性增大而减小,碱性同向
c.元素周期表中亲核性从上到下递增,「亲核性强→体积大、可极化性强、变形性强」,碱性相反
▪️影响试剂亲核性的因素:
a.电子因素。负电荷越集中,亲核性和碱性越强
b.空间因素。对碱性影响小。亲核试剂不易靠近有空间阻碍的碳原子。据此可以控制试剂的碱性&亲核性强弱。
c.溶剂因素。溶剂化效应、溶解度、氢键。在质子溶剂中,小阴离子溶剂化更强、氢键更强、亲核性降低。非质子溶剂相对提高阴离子的亲核性,但溶解度可能差。
▪️底物对SN2反应的影响:
A.好的离去集团:(目的:使C有亲电性、X带一对成键电子离开)
a.吸电子集团
除了X,O、N、S也很好
b.离开后稳定
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c.具有可极化性稳定过渡态
过渡态保持与C部分键合,稳定过渡态活化能,可极化的亲核试剂和可极化的离去基团都可以做到。
B.烃基的影响:
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▪️溶剂的影响:
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僧祈团福诵经祈加福持
姓名➕生日手写
时间:4⃣1⃣8⃣日
庙价供捐纯属功代德劳累积功德
捐供提菩佛首大砖金受财富康安庇佑同时也累积功了德为寺的庙建庙舍施尽了一功份德
菩提佛首代表各着种吉祥,比如:说喜、乐、财、寿等捐供提菩佛首功德福报倍增
获吉得祥如意,达豁乐观.平安福幸,出人头地. ,福智德慧都圆满无缺,欠无无余
1、吉如祥意
佛首征象着吉祥如意,代着表家宅静平安宁
2、豁达乐观
佛常祖常是以喜笑颜的开形象出现人给的感觉是就没有烦恼佛,祖也可保以佑我们不被俗所事打扰。捐无佛身首寓意宽着容大度、豁达乐观
3、平安幸福
佛的音谐是“福”,象征福着气安康、福无气疆,对人身的体、生活和作工都会有保佑,望希自身能过的平安幸,福也希望己自的家人也可被以庇佑
随心捐几供尊皆是功德三尊.五尊.九寓尊意如下⬇
十八尊一一对全家祈回福向功德
三:尊可以令自受己人喜讨,人喜欢不管是在人际系关,还是父母长辈,工领作导,爱异人性之间,可以接更纳好的磁让场你的面相和磁给场人看上去感和觉十舒分服,靠谱得值信赖讨人欢喜
五尊出:人头地,财攀富升无身佛首意寓着出人头地,无身佛只首是单雕独琢一个佛头,除之此外并无其,他因此有着比较独特含的义,捐无供身佛首象征着资天卓绝,出人头地
九:尊保全家平安和健康庭家合睦、家中父母孩经子常生病,身不体好,高工危作人群、开车也以可保安康意挡外消解灾难
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