#校园秋景随手拍#
Favorskii重排反应(Favorskii重排),常误写为Favorski重排反应,是α-卤代酮在碱作用下重排为羧酸衍生物(如羧酸、酯和酰胺)的反应。环酮反应得到少一个碳的环烷基羧酸。使用的碱可以是氢氧根离子、醇盐负离子或胺,产物分别为羧酸、酯和酰胺。α,α'-二卤代酮在反应条件下消除HX生成α,β-不饱和羰基化合物。环酮的反应如下,常用于合成张力较大的四元环体系。反应机理Favorskii重排反应的反应机理为:首先在氯原子另一侧形成烯醇负离子,负离子进攻另一侧的碳原子,氯离子离去,形成一个环丙酮并五元环的中间体。受氢氧根离子进攻,羰基打开,打开三元环,得到羧基邻位的碳负离子,最后获得一个质子得到产物。
Favorskii重排反应(Favorskii重排),常误写为Favorski重排反应,是α-卤代酮在碱作用下重排为羧酸衍生物(如羧酸、酯和酰胺)的反应。环酮反应得到少一个碳的环烷基羧酸。使用的碱可以是氢氧根离子、醇盐负离子或胺,产物分别为羧酸、酯和酰胺。α,α'-二卤代酮在反应条件下消除HX生成α,β-不饱和羰基化合物。环酮的反应如下,常用于合成张力较大的四元环体系。反应机理Favorskii重排反应的反应机理为:首先在氯原子另一侧形成烯醇负离子,负离子进攻另一侧的碳原子,氯离子离去,形成一个环丙酮并五元环的中间体。受氢氧根离子进攻,羰基打开,打开三元环,得到羧基邻位的碳负离子,最后获得一个质子得到产物。
【JACS:冯小明/吴云东/刘小华团队实现铁催化烯烃的不对称碳叠氮化以及双叠氮化】#小柯化学# #小柯生命# 近日,四川大学冯小明课题组(化学实验部分)与深圳湾实验室吴云东课题组(理论计算部分)合作,使用手性双氮氧/铁(II)配合物(冯催化剂),实现了α,β-不饱和羰基化合物的不对称自由基碳叠氮化以及双叠氮化反应。
相关研究成果以“Iron-Catalyzed Enantioselective Radical Carboazidation and Diazidation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds”为题,于2021年7月23日在线发表于《美国化学会志》。论文传送门☞https://t.cn/A6fFKNEs
阅读完整版点击下面的链接哦 https://t.cn/A6fFKNEF
相关研究成果以“Iron-Catalyzed Enantioselective Radical Carboazidation and Diazidation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds”为题,于2021年7月23日在线发表于《美国化学会志》。论文传送门☞https://t.cn/A6fFKNEs
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每日一题答案见图。本题考羰基的还原,羰基的还原主要使用如下几种试剂:活泼氢化物(一般指氢带负电的物种,例如硼氢化钠、氢化铝锂等)、氢气、活泼氢(克莱门森还原)、相对稳定的负氢前体(异丙醇铝)
此外,提问大家两个问题:
硼氢化钠还原α,β不饱和羰基化合物有没有选择性;
硼氢化钠和氢化铝锂还原酰胺有没有区别?
此外,提问大家两个问题:
硼氢化钠还原α,β不饱和羰基化合物有没有选择性;
硼氢化钠和氢化铝锂还原酰胺有没有区别?
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