有一次，林桂生带着还没有名气的杜月笙去赌场玩上几把，几把下来，林桂生便让杜月笙替他打上几把，谁知，杜月笙手气超好，几把下来，就赢下了2400个大洋，这在当时，可是一笔不小的财富。

杜月笙素来以会办事著称，揣摩着自己不能吃独食，回到黄公馆，他便立即将这2400个大洋交给了林桂生。

可是，林桂生坚辞不受。

杜月笙便说：“当时，您为我出的本金，我只是替您打上几把，赢的钱理应属于您”。

林桂生听后，很是高兴，没想到这位小伙计这么实诚。于是，自己只拿了400个大洋当作本金的回报，剩余的2000个大洋统统给了杜月笙，让他拿去花。

但是，林桂生毕竟是黄金荣的女人，自带厚黑属性，虽然自己在人前大方的将2000个大洋返回给了杜月笙，可是，自己也留了一手，她派人悄悄地跟着杜月笙，看看忽然有了2000个大洋的穷小子，怎么去花这笔钱？

说白了，也是在考验杜月笙。

杜月笙并不知林桂生的真实用意，便拿走了剩下的2000个大洋。

至于怎么花这笔钱，在回去的路上，杜月笙心中做好了打算。

首先，他回到住处，给了同住的马祥生一百元。

随后，他找到好兄弟袁珊宝，给了袁二百个大洋，理由很简单，就是因为在杜月笙走投无路、身无分文时，袁珊宝曾经帮助过他。

然后，杜月笙又去“潘源盛”水果行找到了王国生，想当年，杜月笙流落街头时，王国生收留了他，为了还这份情，杜月笙给了王国生三百个大洋。

接着，杜月笙又去码头找到了自己从老家带来的一些兄弟，杜月笙曾经欠这些兄弟的钱，利用这笔意外之财，全部还清，还和这些兄弟大喝了一顿。

就这样，2000个大洋，在杜月笙手里花完了。

林桂生派去的随从赶忙回去复命，将事情的经过，一五一十地汇报给了林桂生。

林桂生听后非常高兴，顿时，感觉自己没有看错人，断定杜月笙将来必有一番成就。

几天后，这件事传到了黄金荣的耳朵里，黄金荣也非常赞成杜月笙的做法，他说：“如果杜月笙拿着这些钱去花天酒地、吃喝嫖赌，那么，可以断定他只不过是一个小混混，没有什么出息。如果杜月笙自己将这些钱存起来娶媳妇用，那么，可以断定他只不过是小富即安、图个安稳，也成不了什么大气候。如果杜月笙将这些钱用来交朋友、还人情，那他就是一条汉子，懂得将钱变成比钱本身价值更高的情谊，日后必定有大的造化。“

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