当年，TVB安排已经结婚的吴孟达去培训刚入职的新人，但没过多久，徒弟卢少慈就告诉“师父”吴孟达自己怀了他的孩子。吴孟达表现得非常淡定：“没关系，你好好把孩子生下来就行，剩下的交给我。”

1973年，吴孟达通过努力，考入了无线电视第三期艺员培训班，和他一起考入的还有周润发、杜琪峰等人。

后来，吴孟达和周润发一起加入TVB，一起出道，那时候两个人形影不离，周润发吃住都在吴孟达家里，所以感情也特别深。

没过多久，吴孟达遇到了自己的爱情，他喜欢上了一位名叫麦莉莉的女孩。在吴孟达的百般体贴下，麦莉莉对这个长得不帅、家境也很一般的男人动了心，她觉得对方值得依靠。

结婚之后，麦莉莉为吴孟达生下了一双可爱的双胞胎儿女，从此她就在家过着相夫教子的生活，非常幸福甜蜜。

这个时候，吴孟达的事业也越来越好，但没想到这个时候他志得意满，心态开始膨胀了起来，吃喝嫖赌样样俱全，还欠下了几十万的外债。

吴孟达找到周润发，希望好友能帮助自己，没想到周润发直接拒绝了他，并恶狠狠地说：“我不会借钱给你这种人的，因为我太了解你了，有钱就会变坏，要是没钱或许还能变好！你要是还是这样，以后就不要再来找我！”

不得已，吴孟达只好努力多拍戏，多赚钱，为此，他开始认真提升演技，用了五年多时间终于还清了外债，公司看到他“浪子回头”，也非常欣慰，不但给他多安排工作，也让他帮忙带新学员。

1992年，在拍摄电影《花田喜事》期间，吴孟达又和侯珊燕相识，两个人很快就爱上了对方，没多久侯燕珊也怀孕了。妻子麦莉莉再也无法忍受吴孟达这种到处留情，于是终于答应离婚，但是要求吴孟达必须按时支付抚养费。

1996年，吴孟达和侯燕珊成婚，婚后没多久就生下一个女儿，2003年侯燕珊又为50岁的吴孟达添了一个儿子，此时他已经有了五个孩子。

为了照顾这些子女，吴孟达拼命演戏，还拍了不少游戏广告，就是想着多挣些钱，吴孟达曾坦言自己压力很大，也很累。但尽管如此，他依旧不敢休息，还是争取各种拍戏的机会。

在拍摄电影《大话西游之缘起》期间，他就曾突然感到心脏不舒服，表情看上去非常痛苦，但他拒绝了休息一下的建议，还向在场的工作人员表达歉意。

而这部《大话西游之缘起》，也是吴孟达时隔27年之后再演《大话西游》系列电影，没想成了达叔的绝唱，海报中他标志性的笑容，不禁令人唏嘘，让人会想起达叔那些经典的光影瞬间。

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